В Д Дяченко - Рециклизация 4-алкил(арил)-2,6-диамино-3,5-дициано-4я-тиопиранов - страница 2

Страницы:
1  2 

2,6-Бис[(2-фурил)метиламино]-4-(4-хлорфенил)пиридин-3,5-дикарбонитрил (3e). Выход 0.14 г (58%), жёлтый порошок, т. пл. 202-205 °С ^сОН). ИК спектр, v, см-1: 3337 (NH), 2202 (C=N). Спектр ЯМР 1Н, 5, м. д.: 4.51-4.68 (4Н, м, 2CH2); 6.00-6.50 (4Н, м, Н-3,3',4,4' Fur); 7.35-7.49 (4H, м, H Ar); 7.51-7.67 (2Н, м, Н-5,5' Fur); 7.72-7.84 (1Н, м, NH); 7.87-8.14 (1Н, м, NH). Масс-спектр, m/z (1отн, %): 429 [M]+ (85), 362 [M-CH2С4Н3О]+ (38), 321 (20), 280 (18), 96 [NHCH2С4Н3О]+ (43), 81 [Ш2С4Н3О]+ (17), 53 (100). Найдено, %: C 64.12; H 3.68; N 16.15. C^^ClN^. Вычислено, %: C 64.27; H 3.75; N 16.29.

4-Пропил-2,6-бис[(2-фурил)метиламино]пиридин-3,5-дикарбонитрил (3f).

Выход 0.22 г (67%), жёлтый порошок, т. пл. 203-206 °С. Спектр ЯМР 1Н, 5, м. д. (J, Гц): 0.95 (3Н, т, J = 6.8, CH2CH2CHa); 1.54-1.71 (2Н, м, CH2CH^CH3); 2.60-2.66 (2Н, м, CH^CH2CH3); 4.53 (4Н, д, J = 4.4, 2NHCH2); 6.06-6.21 (2Н, м, Н-3,3' Fur); 6.28­6.34 (2Н, м, Н-4,4' Fur); 7.48-7.54 (2Н, м, Н-5,5' Fur); 7.95-8.12 (2Н, м, 2NH). Масс-спектр, m/z: 362 [M+Н^, 360 [M-НҐ. Найдено, %: C 66.33; H 5.19; N 19.23. C^NO Вычислено, %: C 66.47; H 5.30; N 19.38.

Рентгеноструктурное исследование соединения 3а. Кристаллы соединения (C17H17N5O2,M 323.36) ромбические, при 298 K: a 17.4421(10), b 24.0833(17), c 7.5232(15) A; V 3160.2(7) A3; Z 8; пространственная группа Ibam; ёвыч 1.36 г/см3;

u.(Mo.&x) 0.09 мм-1; F(000) 1360. Параметры элементарной ячейки и интенсивности 18300 отражений (1514 независимых, Rmt 0.113) измерены на автоматическом четырёхкружном дифрактометре Xcalibur 3 (MoKa-излучение, графитовый моно­хроматор, CCD-детектор, со-сканирование, 29max 50°).

Структура расшифрована прямым методом по комплексу программ SHELX-97 [11]. Положения атомов водорода рассчитаны геометрически и уточнены по модели "наездник" с Uiso = nUeq несущего атома (n = 1.5 для гидроксигрупп и n = 1.2 для остальных атомов водорода). Структура уточнена по F2 полноматричным МНК в анизотропном приближении для неводородных атомов до wR2 0.254 по 1514 отра­жениям (R1 0.077 по 669 отражениям с F > 4o(F), S 1.01). При уточнении структуры геометрия бензольного кольца была зафиксирована в правильный шестиугольник с длинами связей 1.39 A. На длины связей в этильных заместителях налагались следующие ограничения: C-O 1.43(2) A, C-C 1.52(2) A и N-C 1.47 A. Координаты (х104) и эквивалентные изотропные тепловые параметры (A2x103) неводородных атомов могут быть получены у авторов.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. В. Д. Дяченко, С. Г. Кривоколыско, В. Н. Нестеров, В. П. Литвинов, ХГС, 1655 (1997). [Chem. Heterocycl. Compd., 33, 1430 (1997).]

2. В. Д. Дяченко, Журн. орган. химии, 75, 1612 (2005).

3. G. E. H. Elgemeie, S. M. M. Mohamed, S. M. Sherif, M. H. Elnagdi, Heterocycles, 23, 3107 (1985).

4. В. Д. Дяченко, В. П. Литвинов, Журн. орган. химии, 34, 592 (1998).

5. В. Д. Дяченко, Т. А. Рыльская, Журн. общ. химии, 81, 162 (2011).

6. В. Д. Дяченко, С. Г. Кривоколыско, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, ХГС, 909 (1997). [Chem. Heterocycl. Compd., 33, 793 (1997).]

7. В. Д. Дяченко, С. Г. Кривоколыско, В. П. Литвинов, Изв. АН, Сер. хим., 2013

(1997).

8. H. Z. Shams, Y. M. Elkholy, N. S. Ibrahim, M. H. Elnagdi, J. Pract. Chem., 330, 817

(1988).

9. Т. А. Рыльская, В. Д. Дяченко, Журн. орган. химии, 47, 779 (2011).

10. Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, В. Н. Нестеров, С. Н. Меленчук, В. К. Промоненков, В. Е. Шкловер, Ю. Т. Стручков, В. П. Литвинов, Журн. орган. химии, 25, 1323 (1989).

11. G. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr., 64, 112 (2008).

1 Луганский национальный университет Поступило 4.03.2013

им. Тараса Шевченко,

ул. Оборонная, 2, Луганск 91011, Украина

е-mail: chem@luguniv.edu.ua

Страницы:
1  2 


Похожие статьи

В Д Дяченко - Вісник хну хімія

В Д Дяченко - Рециклизация 4-алкил(арил)-2,6-диамино-3,5-дициано-4я-тиопиранов